Différence entre l'aldohexose et le kétohexose

Différence entre l'aldohexose et le kétohexose

Le différence clé entre l'aldohexose et le kétohexose est que Les aldohexoses contiennent un groupe formyle, tandis que les kétohexoses contiennent un groupe cétone.

Les aldohexoses et les kétohexoses sont des composés organiques qui peuvent être classés comme monosaccharides contenant six atomes de carbone. Ces deux types sont des sous-classes d'hexose, et elles diffèrent les unes des autres en fonction du groupe fonctionnel qu'ils portent.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que l'aldohexose 
3. Qu'est-ce que Ketohexose
4. Comparaison côte à côte - aldohexose vs kétohexose sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que l'aldohexose?

Les aldohexoses sont des composés organiques contenant six atomes de carbone et un groupe fonctionnel formyle. Ces composés contiennent des atomes de carbonyle en carbon. L'atome de carbonyle en carbone d'un aldohexose est en position 1 de la structure linéaire à six membres du monosaccharide. Ce carbone carbonyle forme un groupe formyle qui est abrégé par «-cho». Ceci est un cas spécial d'aldoses. Une aldose est une molécule de sucre contenant un groupe fonctionnel formyle.

Un aldohexose est un dérivé d'un aldéhyde ayant la structure h-c (= o) - (choh)5-H. Un exemple courant est le glucose. Dans sa forme linéaire, un aldohexose contient quatre centres chiraux; Ainsi, il y a 16 stéréoisomères aldohexose possibles, comprenant 8 paires d'énantiomères.

Figure 01: D-glucose

La d-glucose est un exemple courant d'aldohexose. Il contient six atomes de carbone dans une chaîne, et il y a un groupe formyle en position 1 de la structure de glucose linéaire.

Qu'est-ce que Ketohexose?

Les kétohexoses sont des composés organiques contenant six atomes de carbone et un groupe fonctionnel cétone. C'est un dérivé du kétose où un kétose est une molécule de sucre contenant un groupe fonctionnel de cétone. Les kétohexoses contiennent six atomes de carbone et un carbone carbonyle au milieu de la chaîne de carbone. Par conséquent, cet atome de carbone est essentiellement lié à deux autres atomes de carbone (non liés aux atomes d'hydrogène) et à un atome d'oxygène (via une double liaison). Dans les applications biologiques, le kétohexose le plus courant et le plus important est le fructose.

Dans sa structure linéaire, un kétohexose contient le centre de carbonyle en carbonyle en position 2 ou 3. Par conséquent, dans la structure linéaire, un kétohexose contient trois centres chiraux et huit stéréoisomères possibles. Cela signifie que quatre paires d'énantiomères sont possibles pour ce composé.

Figure 02: D-fructose

Le d-fructose est un exemple courant de kétohexoses. Ce composé contient six atomes de carbone dans une chaîne et le carbone carbonyle est à la position 2 de la chaîne.

Quelle est la différence entre l'aldohexose et le kétohexose?

Les aldohexoses et les kétohexoses sont deux sous-classes d'hexoses. Un hexose est un composé monosaccharide contenant six atomes de carbone. La principale différence entre l'aldohexose et le kétohexose est que les aldohexoses contiennent un groupe formyle tandis que les kétohexoses contiennent un groupe cétone.

De plus, lorsque l'on considère la position du carbone carbonyle dans ces composés, l'aldohexose contient un carbone carbonyle à la position 1 tandis que le kétohexose contient un carbone carbonyle en position 2 ou 3. Cependant, les ketohexoses contenant le carbone carbonyle à la position 3 sont rares. Un exemple courant d'aldohexose est le D-glucose tandis que le d-fructose est un exemple de kétohexose qui se produit dans les systèmes biologiques.

L'infographie suivante résume la différence entre l'aldohexose et le ketohexose.

Résumé - Aldohexose vs Ketohexose

Un hexose est un composé monosaccharide contenant six atomes de carbone. Il existe deux formes majeures d'hexoses comme aldohexoses et ketohexoses, selon le groupe fonctionnel que ces composés contiennent. La principale différence entre l'aldohexose et le kétohexose est que les aldohexoses contiennent un groupe formyle, tandis que les kétohexoses contiennent un groupe cétone.

Référence:

1. «14.3: Hexoses importantes.”Chemistry LibreTexts, LibreTexts, 23 février. 2019, disponible ici.
2. «Hexose.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2 juin 2020, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «Dglucose Fischer» par Christopher King - Propre travaux (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia

2. «D-fructose» par Ayacop - propre travail, domaine public) via Commons Wikimedia