Différence entre les alcools et les phénols

Différence entre les alcools et les phénols

Le différence clé entre les alcools et les phénols Les alcools sont des composés organiques contenant le groupe -OH comme composant essentiel tandis que les phénols sont un groupe d'alcools qui contient un groupe -OH et un anneau benzène comme composants essentiels.

Il existe des composés aliphatiques et aromatiques en chimie organique, qui partagent les mêmes groupes fonctionnels. Mais, leurs propriétés peuvent différer les unes des autres en raison de l'aromaticité ou de la nature aliphatique. Les alcools sont des composés organiques contenant des groupes -OH comme groupe fonctionnel. Le phénol est une catégorie d'alcools. En particulier, il contient un groupe -OH attaché à un anneau aromatique. Par conséquent, il a des propriétés différentes, contrairement à la plupart des autres composés d'alcool.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Que sont les alcools
3. Que sont les phénols
4. Comparaison côte à côte - alcools vs phénols sous forme tabulaire
5. Résumé

Que sont les alcools?

La caractéristique de la famille d'alcool est la présence d'un groupe fonctionnel -OH (groupe hydroxyle). Normalement, ce groupe -OH s'attache à un SP3 carbone hybridé. Le membre le plus simple de cette famille est l'alcool méthylique, que nous appelons le méthanol. Nous pouvons classer les alcools en trois groupes comme primaire, secondaire et tertiaire. Ici, cette classification dépend du degré de substitution du carbone auquel le groupe hydroxyle s'attache directement.

Là, si le carbone n'a qu'un autre carbone qui y est attaché, nous l'appelons comme un carbone primaire et que l'alcool est un alcool primaire. De même, si le carbone avec le groupe hydroxyle s'attache à deux autres carbones, alors c'est de l'alcool secondaire, etc. Nous nommons des alcools avec un suffixe -ol Selon la nomenclature IUPAC. Tout d'abord, nous devons sélectionner la chaîne de carbone continue la plus longue à laquelle le groupe hydroxyle s'attache directement. Ensuite, nous devons changer le nom de l'alcane correspondant en abandonnant la lettre finale e et ajoutant le suffixe ol.

Propriétés

De plus, les alcools ont un point d'ébullition plus élevé que les hydrocarbures ou éthers correspondants. La raison en est la présence d'une interaction intermoléculaire entre ces molécules par liaison hydrogène. Si le groupe R est petit, les alcools sont miscibles avec de l'eau. Mais à mesure que le groupe R devient plus grand, il devient hydrophobe. De plus, ces molécules sont polaires. Là, la liaison C-O et les liaisons O-H contribuent à la polarité de la molécule. La polarisation de la liaison O-H rend l'hydrogène partiellement positif et explique l'acidité des alcools.

Figure 01: boissons alcoolisées

En dehors de cela, ce sont des acides faibles et l'acidité est proche de celle de l'eau. Parce que, -oh est un mauvais groupe de départ depuis oh- est une base forte. Mais, la protonation de l'alcool convertit le groupe de départ pauvre -Oh en un bon groupe de départ (H2O). Le carbone, qui s'attache directement au groupe -OH, est partiellement positif; Par conséquent, il est sensible à l'attaque nucléophile. De plus, les paires d'électrons sur l'atome d'oxygène le rendent à la fois basique et nucléophile.

Que sont les phénols?

Le phénol est un hydrocarbure aromatique et un dérivé du benzène. Le phénol est un solide cristallin blanc avec une formule moléculaire C6H6OH. Il est inflammable et a une forte odeur. Le poids moléculaire de cette molécule est de 94 g mol-1. Le point de fusion est 40.5 oC, et le point d'ébullition est 181 oC. De plus, la densité est 1.07 G CM-3.

Figure 02: Structure 2D du phénol

Par conséquent, dans le processus de formation, l'atome d'hydrogène dans la molécule de benzène se substitue par un groupe -OH, pour donner du phénol. Par conséquent, il a la structure annulaire aromatique similaire à celle de benzène. Mais ses propriétés sont différentes en raison du groupe -OH. Le phénol est légèrement acide (acide que les alcools). Lorsqu'il perd l'hydrogène du groupe -OH, il forme l'ion phénolat, et il subit une stabilisation de résonance, ce qui fait à son tour un phénol un acide relativement bon. De plus, il est modérément soluble dans l'eau, car il peut former des liaisons hydrogène avec l'eau. Cependant, le phénol s'évapore plus lentement que l'eau.

Quelle est la différence entre les alcools et les phénols?

Les alcools sont des composés organiques contenant le groupe -OH comme groupe fonctionnel. Le phénol est un hydrocarbure aromatique et un dérivé du benzène. C'est aussi un type d'alcool. Par conséquent, la principale différence entre les alcools et les phénols est que les alcools sont des composés organiques contenant le groupe -OH comme composant essentiel tandis que les phénols sont un groupe d'alcools qui contient du groupe -OH et un anneau de benzène comme composants essentiels.

Comme autre différence importante entre les alcools et les phénols, généralement, le -OH d'alcools s'attache à un SP3 carbone hybridé en phénol, il s'attache à un sp2 carbone hybridé. De plus, les phénols sont des acides beaucoup plus forts que les alcools.

Vous trouverez ci-dessous une infographie sur la différence entre les alcools et les phénols.

Résumé - Alcools vs phénols

Les alcools sont des composés organiques. Le phénol est un type d'alcool avec certaines caractéristiques. La principale différence entre les alcools et les phénols est que les alcools sont des composés organiques contenant le groupe -OH comme composant essentiel tandis que les phénols sont un groupe d'alcools qui contient du groupe -OH et un anneau benzène comme composants essentiels.

Référence:

1. «Alcools.”Chemistry LibreTexts, National Science Foundation, 26 novembre. 2018. Disponible ici 

Image gracieuseté:

1."2275837" par Pologi (CC0) via Pixabay
2."PHENOL-2" par CWBM (Commons) - Propre travaux, (domaine public) via Commons Wikimedia