Différence entre Achiral et Meso

Différence clé - Achiral vs Meso
 

La principale différence entre Achiral et Meso est que Les composés achiraux n'ont pas de centres chiraux tandis que les composés méso ont plusieurs centres chiraux.

 Un centre chiral est un atome de carbone dans une molécule organique qui a quatre substituants différents qui y sont attachés. En d'autres termes, la présence d'un centre chiral dans une molécule indique que la molécule n'a pas de côtés symétriques au centre chiral.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce qu'Achiral
3. Qu'est-ce que Meso
4. Similitudes entre Achiral et Meso
5. Comparaison côte à côte - Achiral vs méso sous forme tabulaire
6. Résumé

Qu'est-ce qu'Achiral?

Le terme achiral signifie «pas de centres chiraux présents». Un centre chiral est un atome de carbone d'un composé organique qui a quatre substituants différents qui y sont attachés. Par conséquent, un composé chiral n'a pas de symétrie. Cependant, il a une image miroir non superprimable. Puisqu'il n'y a pas de centres chiraux dans les composés aciraux, un composé acural a des images miroir superposables.

Figure 01: Par exemple, le méthanol est une molécule achirale

Il y a aussi un plan de symétrie dans un composé acural. En d'autres termes, un achiral se divise en deux moitiés identiques dans un certain plan connu sous le nom de plan de symétrie. Cependant, c'est un plan hypothétique. Les deux moitiés symétriques obtenues à partir du plan de symétrie sont des images miroir superposables l'une de l'autre; En d'autres termes, une moitié reflète l'autre moitié. Contrairement à une molécule chirale, une molécule achirale a deux ou plusieurs substituants identiques attachés à un centre de carbone. Un composé achiral a trois exigences principales:

1. Présence d'au moins un plan de symétrie
2. Un point d'inversion (un point sur la molécule qui peut être utilisé pour faire pivoter le côté gauche du plan de symétrie en 180^o Pour obtenir le côté droit de la molécule).
3. Présence de doubles liaisons ou de triple liaisons.

Qu'est-ce que Meso?

Le terme méso nomme un certain groupe de molécules organiques. Un composé méso a plusieurs centres chiraux. Cela signifie qu'un composé méso a deux atomes de carbone ou plus auxquels quatre substituants différents sont attachés. Ces composés méso présentent également des propriétés qui sont intermédiaires à des composés chiraux et aciraux. Par exemple, les composés méso ont des centres chiraux (comme dans les molécules chirales), et l'image miroir d'un composé méso est superposable avec le composé (comme dans les composés aciraux).

Figure 02: Un composé méso ayant deux centres chiraux et un plan de symétrie avec une image miroir superposable.

Un composé méso a généralement deux centres chiraux ou plus. Mais un composé méso est optiquement inactif, contrairement aux composés chiraux, qui sont optiquement actifs. Pour être spécifique, optiquement inactif signifie qu'un composé méso ne peut pas faire tourner la lumière polarisée en plan. Les composés méso ont trois caractéristiques principales comme indiqué ci-dessous:

1. Premièrement, les composés méso ont deux centres chiraux ou plus
2. Deuxièmement, les composés méso ont un plan symétrique (qui peut donner deux moitiés identiques de la molécule)
3. Troisièmement, la rotation dans le sens horaire et la rotation dans le sens antihoraire du composé donnent la même formule moléculaire (présence d'images miroir superposables)

Quelles sont les similitudes entre Achiral et Meso?

• Les formes Achiral et Meso ont un plan de symétrie qui donne des moitiés identiques.
• Achiral et Meso forment des images miroir superposables.

Quelle est la différence entre Achiral et Meso?

Résumé - Achiral vs méso

Les deux termes Achiral et Meso décrivent des composés organiques. Un composé chiral est une molécule ayant un atome de carbone attaché à quatre substituants différents. La principale différence entre les termes Achiral et Meso est que les composés aciraux n'ont pas de centres chiraux tandis que les composés méso ont plusieurs centres chiraux. En résumé, un composé acural est l'opposé d'un composé chiral.

Référence:

1. Définitions: Achiral. DLM Chemed. Disponible ici.
2. «Chiralité.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 17 avril. 2018, disponible ici.
3. «Composés méso.”Chemistry LibreTexts, LibreTexts, 6 novembre. 2017, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «Caractère Achiral du Méthanol» par Daradaradara - Propre travaux (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia
2. «Meso Compounds» de FlyscienceGuy - Propre travaux (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia