Quelle est la différence entre le carbone anomérique et le carbone chiral

Le Différence clé entre le carbone anomérique et le carbone chiral est qu'un atome de carbone anomérique contient essentiellement un groupe hydroxyle qui est soit CIS ou trans à l'atome d'oxygène exocyclique, tandis qu'un atome de carbone chiral contient essentiellement quatre groupes fonctionnels différents attachés avec des liaisons covalentes uniques.

Le carbone anomérique est le carbone provenant du composé carbone carbonyle de la forme à chaîne ouverte de la molécule de glucides. Les atomes de carbone chiral sont des atomes de carbone composés de quatre liaisons uniques à quatre groupes fonctionnels différents.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que le carbone anomérique 
3. Qu'est-ce que le carbone chiral 
4. Carbone anomérique vs carbone chiral sous forme tabulaire
5. Résumé - Carbone anomérique vs carbone chiral

Qu'est-ce que le carbone anomérique?

Le carbone anomérique est le carbone dérivé du composé carbone carbonyle de la forme à chaîne ouverte de la molécule de glucides. Selon la structure chimique des composés anomères contenant du carbone, il existe deux types en tant qu'anomères alpha et anomères bêta.

L'anomère alpha est la configuration d'un glucides dans lequel le groupe hydroxyle est cis à l'oxygène exocyclique au centre anomérique. Cela signifie que le groupe hydroxyle et l'atome d'oxygène exocyclique sont du même côté de la projection moléculaire. Lorsque nous dessinons une formule Haworth, le groupe hydroxyle est dans la direction vers le bas si c'est l'anomère alpha. L'exemple suivant montre l'anomère alpha de D-glucopyranose.

Figure 01: Anomères alpha et bêta

L'anomère bêta est la configuration d'un glucides dans lequel le groupe hydroxyle est trans à l'oxygène exocyclique au centre anomérique. Cela signifie que le groupe hydroxyle et l'atome d'oxygène exocyclique sont des côtés opposés de la projection moléculaire.

Qu'est-ce que le carbone chiral?

Les atomes de carbone chiral sont des atomes de carbone composés de quatre liaisons uniques à quatre groupes fonctionnels différents. Le concept de la présence d'un carbone chiral est mieux décrit par Chirality. La chiralité fait référence à la propriété d'avoir une image miroir superposable. Ce terme est principalement utilisé avec des composés organiques. Le point qui détermine la présence ou l'absence de chiralité dans une molécule est le centre chiral de cette molécule. Le centre chiral est un atome de carbone d'un composé organique qui a quatre substituants différents qui y sont attachés. Les composés chiraux sont des composés contenant des atomes de carbone chiral. La chiralité est en fait la propriété d'avoir des centres chiraux. Le centre chiral est essentiellement hybridé SP3 car il doit supporter quatre groupes d'atomes différents, formant quatre liaisons covalentes uniques.

Figure 02: Les atomes de carbone chiral sont représentés avec des étoiles de couleur bleue

Les centres chiraux provoquent l'isomérisme optique des composés. En d'autres termes, les composés ayant des centres chiraux ne se superposent pas à leur image miroir. Par conséquent, les composés ayant le centre chiral et la molécule qui ressemble à son image miroir sont deux composés différents. Ensemble, ces deux molécules sont connues sous le nom d'énantiomères.

D'un autre côté, le terme Achiral signifie qu'il n'y a pas de centres chiraux présents. Par conséquent, un composé chiral n'a pas de symétrie. Cependant, il a une image miroir non superprimable. Puisqu'il n'y a pas de centres chiraux dans les composés aciraux, un composé acural a des images miroir superposables.

Quelle est la différence entre le carbone anomérique et le carbone chiral?

Les composés anomères et les composés chiraux sont deux formes différentes de composés organiques qui ont des types d'atomes de carbone spécifiques. La principale différence entre le carbone anomérique et le carbone chiral est qu'un atome de carbone anomérique contient essentiellement un groupe hydroxyle qui est soit CIS ou trans à l'atome d'oxygène exocyclique, tandis qu'un atome de carbone chiral contient essentiellement quatre groupes fonctionnels différents avec des liaisons covalentes uniques.

L'infographie ci-dessous présente les différences entre le carbone anomère et le carbone chiral sous forme tabulaire pour une comparaison côte à côte.

Résumé - Carbone anomérique vs carbone chiral

Les composés anomères et les composés chiraux sont deux formes différentes de composés organiques qui ont des types d'atomes de carbone spécifiques. La principale différence entre le carbone anomérique et le carbone chiral est qu'un atome de carbone anomérique contient essentiellement un groupe hydroxyle qui est soit CIS ou trans à l'atome d'oxygène exocyclique, tandis qu'un atome de carbone chiral contient essentiellement quatre groupes fonctionnels différents avec des liaisons covalentes uniques.

Référence:

1. «Carbone chiral et médicaments chiraux | Stéréochimie (article)." Académie Khan.

Image gracieuseté:

1. «Anoméririsme V.2 ”par Jü - Propre travaux (CC0) via Commons Wikimedia
2. «Itraconazole Chiral Carbons» par Vacciniste - Propre travaux (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia