Différence entre les réactions stéréospécifiques et stéréosélectives
Différence clé - réactions stéréospécifiques vs stéréosélecles
La principale différence entre les réactions stéréospécifiques et stéréosélectives est que, Dans les réactions stéréospécifiques, différents réactifs stéréospécifiques donnent différents stéréoisomères du produit dans des conditions idéales (le produit est spécifique au stéréoisomère du réactif), tandis que dans les réactions stéréosélectives, un seul réactif peut donner différents types de stéréoisomères.
La stéréochimie fait partie de la chimie qui traite des structures tridimensionnelles des molécules. Les réactions stéréochimiques sont classées en deux groupes comme stéréospécifiques et stéréosélectifs, basés sur la stéréochimie du produit. Ces produits sont appelés stéréoisomères.
CONTENU
1. Aperçu et différence clé
2. Quelles sont les réactions stéréospécifiques
3. Quelles sont les réactions stéréosélectives
4. Comparaison côte à côte - réactions stéréospécifiques vs stéréosélectives sous forme tabulaire
5. Résumé
Quelles sont les réactions stéréospécifiques?
Dans une réaction stéréospécifique, chaque réactif stéréoisomère produit un produit stéréoisomrique différent ou un ensemble différent de produits stéréoisomères. Toutes les réactions stéréospécifiques sont essentiellement stéréosélectives, mais les réactions stéréosélectives ne sont pas certainement stéréospécifiques. Des exemples de réactions stéréospécifiques incluent trans-ajout de brome à (E)- et (Z) alcènes, réactions électrocycliques comme les fermetures de cycles désrotationnelles, le chéletropique syn-Ajout de carbènes singulets aux alcènes et le réarrangement Claisen sigmatropique du cis- et trans- isomères de (4S) -Vinyloxypent-2-enes.
Figure 1: ouverture du cycle électrocyclique stéréospécicité
Dans toutes ces réactions, les substrats stéréoisomères sont convertis en produits stéréoisomères. Il n'est pas obligatoire qu'une réaction soit à 100% stéréospécifique. Si une réaction produit un mélange de deux stéréoisomères différents dans le rapport de 80:20, la réaction est alors appelée 80% stéréospécifique.
Quelles sont les réactions stéréosélectives?
Dans les réactions stéréosélectives, un seul réactif donne deux produits stéroisomériques ou plus, et un produit est plus important que les autres produits ou produits. Les réactions stéréosélectives peuvent être décrites comme étant modérément stéréosélectives, hautement stéréosélectives ou complètement stéréosélectives en fonction du degré de préférence pour un stéréoisomère spécifique.
Figure 02: stéréosélectivité D-A
Des réactions stéréosélectives ont lieu lors de l'ajout d'acide formique au norbornène, une réduction diastéréosélective de 4-tert-butylcyclohexanone avec un hydrure d'aluminium Lithum et une alkylation énantiosélective de benzaldéhyde avec des réactifs organozincs en présence de (1R, 2S) -N, n-DIBUTYLnorephordephède comme unephorde nobotemorne comme (1R) -N, n-DIBULLEPYLNOREPHEDRINE commephée le catalyseur.
Quelle est la différence entre les réactions stéréospécifiques et stéréosélectives?
Réactions stéréospécifiques vs stéréosélectives | |
| Chaque réactif stéréoisomrique produit un produit stéréoisomrique différent ou un ensemble différent de produits stéréoisomériques. | Un seul réactif donne deux produits stéroisomériques ou plus, et un produit est plus important que les autres produits ou produits. |
| Relation | |
| Toutes les réactions stéréospécifiques sont essentiellement stéréosélectives. | Toutes les réactions stéréosélectives ne sont pas essentiellement stéréospécifiques. |
| Exemples | |
| Trans-addition du brome à (e) - et (z) alcènes, réactions électrocycliques telles que les fermetures de cycles désrotatoires, la syn-addition chélétropique des carbènes singulets aux alcènes, et le réarrangement Claisen sigmatropique des cis- et transomères de (4S). -Vinyloxypent-2-en | Réduction diastéréosélective de 4-tert-butylcyclohexanone avec un hydrure de lithum aluminium et alkylation énantiosélective de benzaldéhyde avec des réactifs organozincs en présence de (1R, 2S) -N, N-dibutylnorephédrine comme catalyseur comme catalyseur |
Résumé - Réactions stéréospécifiques vs stéréosélectives
Les termes des réactions stéréosélectives et stéréospécifiques sont attribuées en observant la structure 3D des stéréoisomères dans les réactions stéréochimiques. Dans les réactions stéréospécifiques, chaque réactif stéréoisomère produit un produit stéréoisomrique différent, tandis que, dans les réactions stéréosélectives, un seul réactif peut produire deux ou plusieurs produits stéréoisomères différents. C'est la différence entre les réactions stéréospécifiques et stéréosélectives.
Référence:
1. Loup, chrétien. Stéréochimie dynamique des composés chiraux: principes et applications. RSC Publishing, 2008.
2. Anslyn, Eric V., et Dennis A. Dougherty. Chimie organique physique moderne. Sciences universitaires, 2006.
3. Bruice, Paula Yurkanis. Chimie organique essentielle. Pearson Education, 2006.
4. Carey, Francis A., et Richard J. Sundberg. Chimie organique avancée Partie A: Structure et mécanismes. Springer, 2007.
Image gracieuseté:
1. «Stéréospécificity Electrocyclic Ring Opening1» par Ivogt - Propre travaux (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. «D-A Stéréosélectivité» par Arnomba - Auto-préparée (CC By-SA 3.0) via Commons Wikimedia
