Différence entre l'acylation de Friedel Crafts et l'alkylation

Différence entre l'acylation de Friedel Crafts et l'alkylation

Le différence clé Entre l'acylation de Friedel et l'alkylation est que le L'acylation de l'artisanat de Friedel implique l'acylation d'un anneau aromatique tandis que l'alkylation de Friedel Crafts implique l'alkylation d'un anneau aromatique. De plus, les réactions multiples et les réarrangements de carbocation ne se produisent pas dans les réactions d'acylation alors qu'elles peuvent se produire dans les réactions d'alkylation.

Les réactions de Friedel Craft sont un ensemble de réactions que nous pouvons utiliser pour attacher des groupes substituants aux anneaux aromatiques et pour éliminer ces groupes de substituants des anneaux aromatiques. Les scientifiques Charles Friedel et James Crafts ont développé ces réactions en 1877. Il existe deux types principaux de cette réaction, et ce sont des réactions d'acylation de Friedel Crafts et une réaction d'alkylation de Friedel Crafts. Ce sont des réactions de substitution électrophile.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que Friedel Crafts Acylation
3. Qu'est-ce que l'alkylation de Friedel Crafts
4. Comparaison côte à côte - Friedel Crafts Acylation vs alkylation sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que Friedel Crafts Acylation?

L'acylation de l'artisanat Friedel implique la fixation d'un groupe acyle à un anneau aromatique. Cet ajout d'un groupe acyle est une «acylation» en chimie organique. Les agents acylation typiques utilisés pour cette réaction sont les chlorures acyl. De plus, les catalyseurs améliorent la progression de ces réactions. Les catalyseurs communs comprennent les acides et le trichlorure d'aluminium.

Figure 01: Benzène Friedel Crafts Acylation

De plus, nous pouvons faire cette réaction en utilisant des anhydrides acides. Il y a des avantages de cette réaction sur l'alkylation. La première est, plusieurs acylations ne se produisent pas en même temps. C'est parce que le produit cétone de la réaction est toujours moins réactif que la molécule d'origine en raison de l'effet d'électron-détention du groupe carbonyle. De plus, il n'y a pas de réarrangements de carbocation pendant la progression de la réaction. L'ion carbonium qui se forme pendant la réaction se stabilise par des structures de résonance.

Qu'est-ce que l'alkylation de Friedel Crafts?

L'alkylation de l'artisanat Friedel implique l'attachement des groupes alkyle à un anneau aromatique. C'est une réaction de substitution électrophile. Nous pouvons utiliser des halogénures d'alkyle pour cette réaction avec un fort catalyseur d'acide Lewis. Si nous utilisons du chlorure ferrique (FECL3) En tant que catalyseur, il se fixe à l'ion chlorure du chlorure d'alkyle et forme le cation alkyle. Ce cation alkyle peut ensuite se fixer à l'anneau aromatique. L'inconvénient majeur de cette réaction est que le produit de la réaction est plus nucléophile que le réactif. Par conséquent, cela peut provoquer une suralkylation.

Figure 02: Benzène Friedel Artisanat Alkylation

De plus, la réaction convient au carbone tertiaire dans l'anneau aromatique. Sinon, le carbocation peut subir des réarrangements. Il y a une hypothèse selon laquelle les réactions d'alkylation de Friedel sont réversibles. Nous l'appelons Friedel Crafts De-Alkylation.

Quelle est la différence entre l'acylation de Friedel Crafts et l'alkylation?

L'acylation de l'artisanat Friedel implique la fixation d'un groupe acyle à un anneau aromatique. Il n'y a pas de réactions à acylation multiples car le produit cétone de la réaction est toujours moins réactif que la molécule d'origine en raison de l'effet d'électrons à la gamme du groupe carbonyle. De plus, il n'y a pas de réarrangements de carbocation. En revanche, plusieurs réactions d'alkylation ont lieu pendant l'alkylation de Friedel Crafts qui implique la fixation des groupes alkyle à un anneau aromatique. Si la substitution se déroule sur un carbone primaire ou secondaire, il y a également des réarrangements de carbocation.

Résumé - Friedel Crafts Acylation vs alkylation

La réaction de Friedel Crafts est un ensemble de réactions organiques qui impliquent des réactions d'acylation et d'alkylation. La différence entre l'acylation et l'alkylation de l'artisanat de Friedel est que la réaction d'acylation de Friedel Crafts implique l'acylation d'un anneau aromatique tandis que l'alkylation de Friedel implique l'alkylation d'un anneau aromatique.

Référence:

1. «Réaction de Friedel-Crafts.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 27 juin 2018. Disponible ici
2. «Alkylation de Friedel-Crafts." Chimie organique. Disponible ici  

Image gracieuseté:

1.'Friedel-Crafts-acylation-Overview'by Benjah-Bmm27 - Propre travaux, (domaine public) via Commons Wikimedia 
2.«Benzène Friedel-Crafts Alkylation» par Krishnavedala - Propre travaux, (domaine public) via Commons Wikimedia