Différence entre la fluxionalité et le tautomérisme

Différence entre la fluxionalité et le tautomérisme

Le différence clé entre la fluxionalité et le tautomérisme est que La fluxionalité fait référence à l'échange de certains ou tous les atomes d'une molécule tandis que la tautomérisme se réfère à l'échange de protons entre les molécules.

Les deux termes fluxionnalité et tautomérisme se réfèrent à l'échange de l'atome entre différentes positions telles que les positions axiales et équatoriales. Si ces positions différentes se trouvent sur la même molécule, alors c'est la fluxionalité. Mais si l'atome qui est échangé est un atome d'hydrogène (un proton) et des positions se trouvent dans deux molécules différentes, alors elle est appelée tautomérisme.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que la fluxionalité 
3. Qu'est-ce que le tautomérisme
4. Comparaison côte à côte - fluxionalité vs tautomérisme sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que la fluxionalité?

La fluxionalité fait référence à la capacité d'une molécule à subir une dynamique d'une manière que certains ou tous les atomes de la molécule sont interchangés entre les positions équivalentes à symétrie. Presque toutes les molécules que nous connaissons sont fluxionales dans une certaine mesure. Un bon exemple est les rotations de liaisons qui se déroulent dans des composés organiques.

Habituellement, nous considérons qu'une molécule est fluxionale si sa signature spectroscopique présente une ligne de ligne en raison de l'échange chimique. Cependant, parfois nous ne pouvons pas détecter cette propriété de fluxionalité via la spectroscopie en raison du ralentissement du taux d'échange. Dans de tels contextes, nous pouvons utiliser la méthode d'étiquetage isotopique pour cette détection.

Figure 01: Structure chimique du pentafluorure phosphoreuse

Une molécule typique qui a une fluxionalité est le pentafluorure au phosphore. Lorsque vous envisagez son spectre de RMN au fluor, il a un doublet à couplage 31P. Cela indique que la molécule a des atomes de fluor dans des positions équatoriales et axiales et qu'ils échangent rapidement pendant le processus de spectroscopie RMN.

Qu'est-ce que le tautomérisme?

Le tautomérisme est un concept de chimie qui décrit l'effet d'avoir plusieurs composés capables d'interconversion via la relocalisation d'un proton. Cet effet est le plus fréquent dans les composés organiques tels que les acides aminés et les acides nucléiques. Le processus de cette interconversion est connu sous le nom de tautomérisation, qui est un type de réaction chimique. Ici, la relocalisation de protons signifie l'échange d'un atome d'hydrogène entre deux autres formes d'atomes. L'atome d'hydrogène forme une liaison covalente avec le nouvel atome qui reçoit l'atome d'hydrogène. Les tautomères existent en équilibre les uns avec les autres. Ils existent toujours dans un mélange de deux formes de composé car ils tentent de préparer une forme tautomérique distincte.

Figure 02: Tautomérisme dans le phénol

Pendant la tautomérisation, le squelette de carbone d'une molécule ne change pas. Seule la position des protons et des électrons est modifiée. La tautomérisation est un processus chimique intramoléculaire de conversion d'une forme de tautomère sous une forme différente. Un exemple courant est un tautomérisme kéto-énol. C'est une réaction acide ou catalysée par la base. En règle générale, la forme céto d'un composé organique est plus stable, mais dans certains États, la forme énol est plus stable que la forme céto.

Quelle est la différence entre la fluxionalité et le tautomérisme?

Les termes fluxionnalité et tautomérisme se réfèrent à l'échange d'atomes entre différentes positions. La principale différence entre la fluxionalité et le tautomérisme est que la fluxionalité fait référence à l'échange de certains ou tous les atomes d'une molécule, tandis que le terme tautomérisme se réfère à l'échange de protons entre les molécules. De plus, la fluxionalité se produit dans la même molécule tandis que le tautomérisme se produit entre deux molécules.

Le tableau suivant résume la différence entre la fluxionalité et le tautomérisme.

Résumé - Fluxionalité vs Tautomérisme

La fluxionnalité et le tautomérisme se réfèrent à l'échange d'atomes entre différentes positions. La principale différence entre la fluxionalité et le tautomérisme est que la fluxionalité fait référence à l'échange de certains ou tous les atomes d'une molécule, tandis que le terme tautomérisme se réfère à l'échange de protons entre les molécules.

Référence:

1. «Molecule fluxionale." Wikipédia, Fondation Wikimedia, 18 avril. 2020, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «Phosphore-pentafluorride-2d-dimensions» (domaine public) via les communes Wikimedia
2. «Phénol Tautomers» par Ed (Edgar181) - propre travail (domaine public) via Commons Wikimedia