Différence entre les énolates et les énamines

Différence clé - Enols vs énolates vs énamines
 

Enols, énolates et énamines sont trois types différents de composés organiques. Les énoles sont également connues sous le nom alcénols. C'est parce qu'une énol est formée en combinant un groupe d'alcène avec un groupe d'alcool. C'est une structure réactive car les énovages se produisent sous forme de composés intermédiaires dans les réactions chimiques. Les énolates sont dérivés de Enols. Un énolate est la base conjuguée d'une énol. Cela signifie qu'un énolate est formé par l'élimination d'un atome d'hydrogène du groupe hydroxyle d'une énol. Les énamines sont des composés aminés qui contiennent un groupe amine adjacent à une double liaison. La réactivité chimique des énolates et des énamines est presque similaire. Le différence clé Entre enols, les énolates et les énamines sont que Les ENOL contiennent un groupe hydroxyle avec une double liaison C = C adjacente et les énolates contiennent une charge négative sur l'atome d'oxygène d'une énol tandis que les énamines contiennent un groupe amine adjacent à une double liaison C = C.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Que sont les énoles
3. Qu'est-ce que les énolates
4. Que sont les énamines
5. Comparaison côte à côte - Enols vs énolates vs énamines sous forme tabulaire
6. Résumé

Que sont les énoles?

Les énoles sont des composés organiques qui contiennent un groupe hydroxyle adjacent à un groupe alcène (c = c double liaison). Une énol est formée par la combinaison d'un alcool avec un alcène. Le nom de ce composé est dérivé du composé de départ de sa formation; «En» d'un alcène et «ol» de l'alcool.

Par rapport aux énolates et aux énamines de masse molaire similaire, les énoles ont la moindre réactivité nucléophile. Cela signifie que les énoles sont mal nucléophiles. Cependant, sa nucléophilicité est régie par la liaison PI riche en électrons, qui comprend une densité électronique supplémentaire de l'atome d'oxygène du groupe hydroxyle.

Figure 01: La structure de Dimedone; la forme énol de dimedone

Les énoles sont souvent obtenues par l'élimination d'un atome d'hydrogène du carbone alpha d'un composé carbonyle. Alpha Carbon est l'atome de carbone qui est adjacent au groupe carbonyle. Il s'agit d'une réaction de déprotonation car elle comprend une suppression de proton. Si ce proton ne revient pas, il se traduit par un ion énolate.

Qu'est-ce que les énolates?

Les énolates sont les bases conjuguées d'Enols. Par conséquent, un énolate est formé par l'élimination d'un atome d'hydrogène du groupe hydroxyle d'une énol. L'enole est la forme anionique de l'énol. L'énolate a une charge négative sur l'atome d'oxygène qui est situé à côté d'une double liaison C = C. Les énolates peuvent être formés à partir des énovages à l'aide d'une base. L'atome d'hydrogène du groupe hydroxyle de l'énol peut être retiré et réagi avec la base, résultant en l'écolate. Un énolate peut être obtenu lorsqu'un aldéhyde ou une cétone réagit avec une base appropriée.

Figure 02: réactions énolates

Innove une réaction efficace avec les électrophiles en raison de sa nucléophilicité élevée. La réactivité nucléophile des énolates est plus élevée que les énovages et les énamines. La nucléophilicité de l'anion énolate se produit pour plusieurs raisons.

• L'atome d'oxygène a un petit rayon atomique
• L'énolate a une charge négative formelle
• Lorsque l'écolate et l'énamine sont comparés, l'oxygène en énolate est hautement électronégatif que l'atome d'azote dans l'énamine

Que sont les énamines?

Les énamines sont des composés organiques composés d'un groupe amine adjacent à une double liaison C = C. Une énamine est formée par la condensation d'un aldéhyde ou d'une cétone avec une amine secondaire. Les énamines sont considérées comme des analogues d'azote des énovages.

Figure 03: Structure d'un éminine

Les énamines réagissent d'une manière similaire à celle des anions énovés. Par rapport aux énoles et aux énolates, la réactivité nucléophile des énamines est modérée à celle des énovages et des énolates. Cette nucléophilicité modérée des énamines se traduit en raison de la faible électronégativité de l'atome d'azote par rapport à l'atome d'oxygène dans les énovations et les énolates. Cependant, la réactivité des énamines est différente les unes des autres en fonction du groupe alkyle attaché à la molécule.

Quelle est la différence entre Enols et ENOLATES et ÉNORMES?

Résumé - Enols vs énolates vs énamines

Les énolates et les énolates sont étroitement liés parce que les énolates sont formés à partir d'Enols. Les énamines contiennent des groupes aminés adjacents à un groupe d'alcène. La différence entre les énovages, les énolates et les énamines est que les énols contiennent un groupe hydroxyle avec une double liaison C = C adjacente et les énolates contiennent une charge négative sur l'atome d'oxygène d'une enol tandis que les énamines contiennent un groupe amine adjacent à une double liaison C = C.

Référence:

1.«Énumérer.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18 mars. 2018. Disponible ici  
2.«Enol.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 28 février. 2018. Disponible ici

Image gracieuseté:

1.`` Dimedon EnoL'By NeuroKer - Propre travaux, (domaine public) via Commons Wikimedia
2.'Enolet Aldol Formation Mécanisme "par Walkerma - Propre travaux, (domaine public) via Commons Wikimedia  
3.«Enamine-2d-squelettique» (domaine public) via Commons Wikimedia