Différence entre l'électrocyclique et la réaction de cycloaddition

Le différence clé entre la réaction électrocyclique et cycloaddition est que Les réactions électrocycliques sont des réactions de réarrangement, tandis que les réactions de cycloaddition sont des réactions d'addition.

Les réactions électrocycliques et les réactions de cycloaddition sont des formes de réactions chimiques organiques qui sont importantes dans la synthèse organique des composés chimiques. Ils ont des mécanismes d'action différents; Par conséquent, nous pouvons classer les réactions électrocycliques et les réactions de cycloaddition en deux groupes différents en tant que réactions de réarrangement et réactions d'addition, respectivement.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce qu'une réaction électrocyclique
3. Qu'est-ce qu'une réaction de cycloaddition
4. Comparaison côte à côte - Réaction électrocyclique vs cycloaddition sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce qu'une réaction électrocyclique?

Une réaction électrocyclique est un type de réarrangement péricyclique en chimie organique qui donne le résultat net comme une conversion d'une liaison Pi en une liaison sigma ou vice versa. Il existe différents types de réactions électrocycliques car il s'agit d'une large branche de chimie organique. Certaines catégories incluent les réactions photochimiques, les réactions thermiques, les réactions d'ouverture de l'anneau ou de fermeture de l'anneau, etc.

Un exemple classique d'une réaction électrocyclique est la réaction d'ouverture de l'anneau thermique de l'isomère cis du 3,4-diméthylcyclobutène. Cette réaction donne CIS, trans-hexa-2,4-diène. De même, si nous utilisons le trans-isomère de la molécule de réactif, le résultat final est également un diène trans. La réaction est la suivante:

Figure 01: Un exemple classique d'une réaction électrocyclique

La réaction ci-dessus se produit à travers la méthode frontière-orbitale. Ici, la liaison Sigma dans le réactif s'ouvre, formant des orbitales p qui ont la même symétrie que l'homo du produit, l'hexadiène. Cette conversion se produit par une méthode d'ouverture du cycle conrotatoire qui se traduit par des signes opposés pour les lobes terminaux. Cette conversion des orbitales est indiquée ci-dessous.

Généralement, une réaction électrocyclique montre la stéréospécicité. Cela signifie que nous pouvons prédire la géométrie CIS-Trans du produit final. Comme première étape de cette prédiction, nous devons déterminer si la réaction procède à une conrotation ou à une désrotation approfondie. Après cette détermination, nous pouvons examiner la molécule de départ pour déterminer si le produit final est un isomère cis ou trans-isomère.

Qu'est-ce que la réaction de cycloaddition?

La réaction de cycloaddition est un type de réaction chimique en chimie organique où deux ou plusieurs molécules insaturées se combinent pour former un adduit cyclique. Cette réaction provoque une réduction nette de la multiplicité des liaisons. Nous pouvons nommer cette réaction résultante en tant que réaction de cyclisation. Généralement, les cycloadditions sont concertées. Par conséquent, nous pouvons les classer comme des réactions péricycliques. De même, les cycloadditions non concernées ne sont pas péricycliques. Les réactions de cycloaddition sont un type de réactions d'addition qui permettent la formation de liaison carbone-carbone sans utiliser un électrophile ou un nucléophile.

Il existe différents types de cycloadditions, telles que la cycloaddition thermique, la cycloaddition photochimique, la réaction de Diels-Alder, la cycloaddition Huisgen, les réactions hétropiques, etc. Habituellement, les réactions Diels-Alder sont les réactions de cycloaddition les plus importantes.

Quelle est la différence entre l'électrocyclique et la réaction de cycloaddition?

Les réactions électrocycliques et les réactions de cycloaddition sont importantes dans la synthèse organique des composés chimiques. La principale différence entre l'électrocyclique et la réaction de cycloaddition est que les réactions électrocycliques sont des réactions de réarrangement, tandis que les réactions de cycloaddition sont des réactions d'addition.

De plus, une réaction électrocyclique implique la conversion d'une liaison Pi en une liaison sigma ou vice versa, tandis qu'une réaction de cycloaddition implique une combinaison de deux ou plusieurs composés insaturés pour former un composé cyclique.

L'infographie suivante affiche la différence entre l'électrocyclique et la réaction de cycloaddition sous forme tabulaire.

Résumé - Réaction électrocyclique vs cycloaddition

Les réactions électrocycliques et les réactions de cycloaddition sont importantes dans la synthèse organique des composés chimiques. La principale différence entre l'électrocyclique et la réaction de cycloaddition est que les réactions électrocycliques sont des réactions de réarrangement tandis que les réactions de cycloaddition sont des réactions d'addition.

Référence:

1. Réaction électrocyclique. (2020, 27 août). Récupéré le 02 septembre 2020, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «Winterdiméthylcyclobutène» par V8rik à English Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia

2. «Diméthylcyclobutène Ringinging Mécanisme» de V8rik à English Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia