Différence entre DCC et EDC

Le différence clé Entre DCC et EDC est que DCC est un composé cyclique, tandis que EDC est un composé aliphatique.

DCC et EDC sont des composés organiques. Le terme DCC représente N, N'-Dicyclohexylcarbodiimide tandis que le terme EDC signifie 1-éthyl-3- (3-diméthylaminopropyl) carbodiimide. Ce sont les imides, ce qui signifie que ces composés ont une liaison -n = c = n-, qui représente les propriétés fonctionnelles des imides.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que DCC 
3. Qu'est-ce que EDC
4. Comparaison côte à côte - DCC vs EDC sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que DCC?

Le terme DCC représente N, N'-Dicyclohexylcarbodiimide. Il est également abrégé en DCCD. La formule chimique de ce composé est (C6H11n) 2C. De plus, c'est un composé organique ayant la structure générale d'un imide. Il peut être produit comme un solide blanc cireux qui a une odeur douce. Concernant les propriétés, cette substance solide a un point de fusion très faible; Ainsi, il fond facilement, se rendant facile à manipuler. De plus, cette substance est très soluble dans des solvants tels que le dichlorométhane, le tétrahydrofurane, l'acétonitrile et le diméthylformamide. Cependant, c'est insoluble dans l'eau.

Lorsque vous envisagez la structure chimique de ce composé, il a une structure C-n = C = N-C linéaire au centre de la molécule. Par conséquent, cette structure est liée à la structure chimique de l'allène. Il existe plusieurs méthodes de production de DCC. Une méthode comprend l'utilisation de l'acétate de palladium, de l'iode et de l'oxygène pour le couplage de la cyclohexyl amine et de l'isocyanure de cyclohexyle. Cette réaction donne environ 67% DCC. Une autre méthode comprend l'utilisation de dicyclohexylurea en présence d'un catalyseur de transfert de phase. Cependant, cette deuxième méthode ne donne que 50% de rendement de DCC.

Le DCC est un agent déshydratant important pour la production d'amides, de cétones et de nitriles. Ici, la molécule DCC est hydratée en dicyclohexylurea ou dCU. Le composé résultant est insoluble dans de nombreux solvants organiques et eau, nous pouvons donc facilement le retirer par filtration. De plus, le DCC est important pour convertir les alcools secondaires.

En outre, le DCC est connu comme un inhibiteur de l'ATP synthase. Cependant, l'utilisation principale du DCC est le couplage des acides aminés au cours du processus de synthèse des protéines artificielles. Malgré toutes les applications importantes du DCC, elle doit être gérée avec soin car il s'agit d'un puissant allergène et d'un sensibilisation. Il provoque souvent des éruptions cutanées.

Qu'est-ce que EDC?

Le terme EDC signifie 1-éthyl-3- (3-diméthylaminopropyl) carbodiimide. La formule chimique de l'EDC est C8H17N3. Il est également abrégé en EDAC ou EDCI. C'est un carbodiimide soluble dans l'eau. En règle générale, une solution d'EDC a une plage de pH de 4.0 à 6.0. Généralement, nous pouvons utiliser ce composé comme agent d'activation carboxyle pour le couplage des amines primaires pour donner des liaisons amides.

EDC est un composé organique disponible dans le commerce qui peut être produit par couplage d'isocyanate d'éthyle avec N, N-diméthylpropane-1,3-diamine. Cette réaction produit de l'urée qui peut ensuite être convertie en EDC via la déshydratation. Lorsque vous envisagez les applications de l'EDC, les utilisations les plus courantes pour ce carbodiimide comprennent la synthèse des peptides, la réticulation des protéines aux acides nucléiques et la préparation des immunoconjugués.

Quelle est la différence entre DCC et EDC?

DCC signifie N, N'-Dicyclohexylcarbodiimide tandis que EDC signifie 1-éthyl-3- (3-diméthylaminopropyl) carbodiimide. La principale différence entre DCC et EDC est que DCC est un composé cyclique, tandis que EDC est un composé aliphatique. Une autre différence majeure entre DCC et EDC est que le DCC est insoluble dans l'eau tandis que l'EDC est soluble dans l'eau.

De plus, lorsque l'on considère les utilisations de ces deux composés, le DCC est utile comme couplage des acides aminés pendant le processus de synthèse des protéines artificielles tandis que l'EDC est utile pour la synthèse des peptides, la réticulation des protéines aux acides nucléiques et dans la préparation d'immunoconjugates.

L'infographie ci-dessous résume la différence entre DCC et EDC.

Résumé - DCC vs EDC

DCC et EDC sont des composés organiques, et DCC signifie N, N'-Dicyclohexylcarbodiimimide tandis que EDC signifie 1-éthyl-3- (3-diméthylaminopropyl) carbodiimide. La principale différence entre DCC et EDC est que DCC est un composé cyclique, tandis que EDC est un composé aliphatique.

Référence:

1. 1-éthyl-3- (3-diméthylaminopropyl) carbodiimide. 23 juin 2020, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «DiCyclohexylurea, 3-D» par Smokefoot - Propre travaux (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia
2. «Structure EDC» par ~ k - propre travail (domaine public) via Commons Wikimedia