Différence entre carvacrol et thymol

Le différence clé entre le carvacrol et le thymol est que Carvacrol contient un groupe hydroxyle en position ortho de l'anneau de benzène tandis que le thymol contient un groupe hydroxyle à la position méta-position de l'anneau de benzène.

Le carvacrol et le thymol ont la même formule chimique (C10H14O), mais ils ont des structures légèrement différentes. Bien que ces deux structures chimiques apparaissent étroitement similaires, il y a une différence dans la position du groupe hydroxyle dans leur structure d'anneau de benzène.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que Carvacrol 
3. Qu'est-ce que le thymol
4. Comparaison côte à côte - Carvacrol vs thymol sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que Carvacrol

Carvacrol est un composé organique ayant la formule chimique C10H14O. Un synonyme de ce composé est le cymophénol. C'est un phénol monoterpénoïde. Lorsque l'on considère les propriétés physiques de ce composé, il a l'odeur caractéristique et chaude de l'origan. Ce composé est insoluble dans l'eau mais soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol et l'éther diéthylique, l'acétone. Nous pouvons trouver le carvacrol naturellement dans les huiles essentielles d'origan, de thym, de poivre et de bergamote sauvage. Ces huiles essentielles contiennent généralement du carvacrol allant de 5 à 75%.

Figure 01: Structure chimique de Carvacrol

Comme le montre l'image ci-dessus, la structure chimique du carvacrol contient un groupe méthyle. Le groupe hydroxyle est en position para au groupe méthyle et un groupe isopropylique.

Nous pouvons également produire synthétiquement du carvacrol par la fusion de l'acide Cymol sulfonique en présence de potasse caustique. De plus, nous pouvons utiliser une autre méthode qui comprend l'action de l'acide nitreux sur le 1-méthyl-2-amino-4-propyle benzène. Une autre méthode rarement utilisée est le chauffage prolongé de cinq parties de camphre avec une partie de l'iode.

Lorsque vous envisagez les réactions du carvacrol, l'oxydation avec du chlorure ferrique peut convertir le carvacrol en dicarvacrol et l'oxydation avec le pentachlorure de phosphore le convertit en chlorcymol. In vitro, Cette substance montre une activité antimicrobienne contre environ 25 souches de bactéries parodontopathe différentes.

Qu'est-ce que le thymol?

Le thymol est un composé organique ayant la formule chimique C10H14O. C'est un phénol monoterpénoïde naturel et un dérivé de la cymène. C'est un isomère structurel de la carvacrol parce que le carvacrol a son groupe hydroxyle en position para tandis que le thymol a son groupe hydroxyle en position méta-position. Ce composé a une odeur aromatique agréable, et nous pouvons l'extraire de diverses plantes comme un solide cristallin blanc. Il possède de fortes propriétés antiseptiques et fournit également la saveur distinctive et forte de l'herbe culinaire, le thym.

Figure 02: Structure chimique du thymol

Contrairement à la carvacrol, le thymol est légèrement soluble dans l'eau aux valeurs de pH neutres. Mais il est extrêmement soluble dans les solvants organiques tels que les alcools. En dehors de cela, il peut également se dissoudre dans de fortes solutions alcalines en raison de sa capacité à déprotone. En plus de l'extraction de ses sources naturelles, nous pouvons synthétiser le thymol chimiquement via la réaction entre m-Crésol et propène. Cette réaction a lieu en phase gazeuse.

Quelle est la différence entre carvacrol et thymol?

Carvacrol et thymol sont des composés organiques cycliques. Ces deux composés ont la même formule chimique; Ce sont des isomères structurels. La principale différence entre le carvacrol et le thymol est que le carvacrol contient un groupe hydroxyle à la position ortho du cycle benzène alors que le thymol contient un groupe hydroxyle à la méta-position de l'anneau de benzène.

L'infographie ci-dessous tabule plus de différences entre le carvacrol et le thymol.

Résumé - Carvacrol vs thymol

Le carvacrol et le thymol sont des composés organiques cycliques contenant un groupe méthyle, un groupe hydroxyle et un groupe isopropyle. Les deux structures diffèrent les unes des autres en fonction de la position du groupe hydroxyle. La principale différence entre le carvacrol et le thymol est que le carvacrol contient un groupe hydroxyle à la position ortho du cycle benzène alors que le thymol contient un groupe hydroxyle à la méta-position de l'anneau de benzène.

Référence:

1. «Thymol." Wikipédia, Fondation Wikimedia, 31 juillet 2020, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «Structure de carvacrol» par Edgar181 - propre travail (domaine public) via Commons Wikimedia
2. «Thymol2» par Neurotiker - Propre travaux (domaine public) via Commons Wikimedia