Différence entre le carbène et le carbanion

Différence entre le carbène et le carbanion

Le différence clé entre le carbène et le carbanion est que le Le carbène a un atome de carbone divalent, tandis que le carbanion a un atome de carbone trivalent.

Le carbène et le carbanon sont des molécules organiques contenant du carbone et de l'hydrogène ou d'autres atomes. Ces deux types de composés organiques sont différents les uns des autres dans leur forme, géométrie, valence, état d'oxydation, charge, etc. Ainsi, cet article traite de la différence entre le carbène et le carbanion sur ces aspects.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que le carbène 
3. Qu'est-ce que le carbanion
4. Comparaison côte à côte - carbène vs carbanion sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que le carbène?

Un carbène est une molécule organique ayant un atome de carbone neutre avec une valence de deux. En d'autres termes, l'atome de carbone dans un composé carbène contient deux électrons de valence non partagés. La formule chimique générale pour ce type de composé est r- (c:) - r 'ou r = c: où les r et r' représentent des substituants ou des atomes d'hydrogène. La structure générale de ce composé est la suivante:

Figure 01: Structure chimique du carbène

De plus, il y a deux classes de carbènes en tant que carbène singulet et carbène triplet. Les composés carbènes singulets sont des composés à pain. Ces molécules adoptent un SP2 structure hybride. Les composés du carbène triplet ont des électrons non appariés. La plupart des composés carbènes ont une structure triplet à l'état fondamental, à l'exception des composés carbènes contenant des atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre.

Nous pouvons appeler un composé de carbène un singulet ou une structure triplet en fonction des tours électroniques de ces molécules. Par exemple, les composés du carbène triplet sont paramagnétiques, et nous pouvons observer cette structure par spectroscopie de résonance de spin électronique si nous pouvons faire persister ces molécules assez longtemps pour l'analyse. De plus, le rotation des molécules de carbène singulet est nul tandis que le rotation des molécules de carbène triplet est une. En plus de ceux-ci, les molécules de carbène singulet sont stables dans un milieu aqueux, tandis que les molécules de carbène triplet sont stables dans un état gazeux.

Qu'est-ce que le carbanion?

Un carbanion est un anion ayant un atome de carbone trivalent et une charge négative nette sur l'ion. Un atome de carbone trivalent est un ion qui contient un atome de carbone qui a formé trois liaisons covalentes. Pour nommer un composé en tant que carbanion, il devrait avoir une charge négative formelle dans au moins une structure de résonance.

Figure 02: Structures de résonance des carbanions

De plus, un carbanion n'a pas de délocalisation de Pi-électron et ces molécules supposent une géométrie pyramidale, pliée ou linéaire trigonale lorsque le carbanion a respectivement trois, deux ou un substituant, respectivement. Plus important encore, un carbanion est la base conjuguée d'un acide de carbone.

En règle générale, les carbanions sont nucléophiles et basiques. La nucléophilicité et la basicité de ces composés peuvent être déterminées par le type de substituants sur l'atome de carbone. En outre, il peut également y avoir des carbanions chirales.

De plus, la densité électronique sur l'atome de carbone chargé négativement dans un carbanion rend l'ion capable de réagir avec des électrophiles ayant des forces variables, y compris les groupes carbonyle, les réactifs halogénés, etc.

Quelle est la différence entre le carbène et le carbanion?

Le carbène et le carbanon sont des molécules organiques contenant du carbone et de l'hydrogène ou d'autres atomes. La principale différence entre le carbène et le carbanion est que le carbène a un atome de carbone divalent, tandis que le carbanion a un atome de carbone trivalent. Par conséquent, les composés carbènes ont des atomes de carbone ayant deux liaisons chimiques covalentes tandis que les composés de carbanion ont trois liaisons covalentes sur l'atome de carbone et une charge négative formelle également.

L'infographie ci-dessous résume les différences entre le carbène et le carbanion.

Résumé - Carbène vs Carbanion

Le carbène et le carbanon sont des molécules organiques contenant du carbone et de l'hydrogène ou d'autres atomes. La principale différence entre le carbène et le carbanion est que le carbène a un atome de carbone divalent, tandis que le carbanion a un atome de carbone trivalent.

Référence:

1. «Carbènes.”Chemistry LibreTexts, 13 septembre. 2020, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «Carbène» par HBF878 - Propre travaux, CC0) via Commons Wikimedia
2. «Formules structurelles de carbanion V.1 ”par Jü - Propre travaux (CC0) via Commons Wikimedia