Différence entre l'hyperconjugaison et la conjugaison de l'arrière-plan

Le différence clé Entre l'hyperconjugaison et la conjugaison de la squelette se trouve leur formation de liaison. La contrebalance est le mouvement des électrons d'une orbitale atomique sur un atome à une orbitale PI antibondante sur un ligand tandis que l'hyperconjugaison est l'interaction des liaisons sigma avec un réseau Pi, et la conjugaison est le chevauchement des orbitales PI le long d'une liaison sigma.

Nous pouvons discuter des termes de la contrecarnation, de l'hyperconjugaison et de la conjugaison en référence à la liaison chimique différente dans les composés. Les trois termes décrivent le chevauchement des orbitales électroniques autres que les principales liaisons covalentes dans la molécule.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que l'hyperconjugaison 
3. Qu'est-ce que le squelette 
4. Qu'est-ce que la conjugaison
5. Comparaison côte à côte - Hyperconjugation de l'arrière-plan vs conjugaison sous forme tabulaire
6. Résumé

Qu'est-ce que le squelette

L'abondance se réfère au mouvement des électrons d'une orbitale atomique sur un atome à une orbitale Pi anti-aléatoire sur un ligand. Ici, l'orbital antibondante et l'orbitale atomique devraient avoir la symétrie appropriée afin de chevaucher parfaitement. Ce type de liaison chimique est courant dans la chimie organométallique des métaux de transition contenant des ligands multiatiques tels que le monoxyde de carbone, l'éthylène, etc.

Figure 01: Détrompue

Qu'est-ce que l'hyperconjugaison?

Le terme hyperconjugation fait référence à l'interaction des liaisons σ avec un réseau PI. Dans cette interaction, les électrons dans une liaison Sigma interagissent avec une orbitale p partiellement (ou complètement) remplie, ou avec une orbitale Pi. Ce type d'interactions a lieu pour augmenter la stabilité d'une molécule.

Figure 02: Hyperconjugation

Généralement, l'hyperconjugaison se produit en raison du chevauchement des électrons de liaison dans la liaison C-H Sigma avec une orbitale p ou une orbitale PI de l'atome de carbone adjacent. Ici, l'atome d'hydrogène réside à proximité en tant que proton. La charge négative qui se développe sur l'atome de carbone est délocalisée en raison du chevauchement de l'orbital p ou de l'orbital PI.

Qu'est-ce que la conjugaison?

Le terme conjugaison décrit le chevauchement des orbitales p à travers une liaison σ (liaison Sigma). En chimie, une liaison Sigma est un type de liaison covalente. Habituellement, les composés insaturés ayant des liaisons doubles sont composés d'une liaison sigma et d'une liaison PI. Les atomes de carbone de ces composés subissent une hybridation SP2 avant de former la liaison. Ensuite, il y a une orbitale p non hybride par chaque atome de carbone.

Figure 03: Système PI alterné

S'il y a un composé ayant des obligations simples alternées (liaisons Sigma) et des liaisons doubles (une liaison Sigma et une obligation PI), les orbitales P non hybrides peuvent se chevaucher, formant un nuage d'électrons. Ensuite, les électrons de ces orbitales P sont délocalisés à l'intérieur de ce nuage d'électrons. Ce type de système délocalisé est connu comme un système conjugué, et nous pouvons nommer ce chevauchement des orbitales P comme conjugaison.

Quelle est la différence entre l'hyperconjugaison et la conjugaison de l'arrière-plan?

Nous pouvons discuter des termes de la contrecarnation, de l'hyperconjugaison et de la conjugaison en référence à la liaison chimique différente dans les composés. L'abondance est le mouvement des électrons d'une orbitale atomique sur un atome à une orbitale PI antibondante sur un ligand et l'hyperconjugaison est l'interaction de Sigma se lie à un réseau Pi tandis que la conjugaison est le chevauchement des orbitales PI le long d'une liaison Sigma. C'est donc la principale différence entre l'hyperconjugaison et la conjugaison de l'arrière-plan.

Ci-dessous, l'infographie tabule plus de différences entre l'hyperconjugaison et la conjugaison de l'arrière-plan.

Résumé - Hyperconjugaison de l'arrière-plan vs conjugaison

La principale différence entre l'hyperconjugaison et la conjugaison de l'arrière-plan est que le contrebond est le mouvement des électrons d'une orbitale atomique sur un atome à une orbitale Pi antibondante sur un ligand et une hyperconjugaison fait référence à l'interaction de Sigma lie à un réseau PI alors que la conjugaison fait référence à la surplap des orbitales pi le long d'une obligation sigma.

Référence:

1. «Pi Backbonding.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 5 juillet 2020, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «Bondage de dos» par OMCV - propre travail (domaine public) via Commons Wikimedia
2. «Alkene-hyperconjugation2» par Alsosaid1987 - Propre travaux (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia
3. «Conjugaison bêta-carotène» par Rubber Duck (☮ • ✍) - Propre travaux (domaine public) via Commons Wikimedia