Différence entre l'anthracène et le phénanthrène

Différence entre l'anthracène et le phénanthrène

Le différence clé entre l'anthracène et le phénanthrène est que L'anthracène est moins stable par rapport au phénanthrène.

Anthracène et phénanthrène sont des isomères structurels. Ils ont la même formule chimique, mais la structure de la molécule diffère les unes des autres. Cependant, ces deux composés contiennent trois anneaux de benzène par molécule.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que l'anthracène
3. Qu'est-ce que le phénanthrène 
4. Similitudes entre l'anthracène et le phénanthrène
5. Comparaison côte à côte - anthracène vs phénanthrène sous forme tabulaire
6. Résumé

Qu'est-ce que l'anthracène?

L'anthracène est un composé solide qui a trois anneaux de benzène fusionnés dans une chaîne droite. La formule chimique est C14Hdix. Il apparaît comme un solide incolore, et il a une odeur aromatique faible. De plus, la structure chimique de l'anthracène est moins stable en raison d'une liaison PI moins efficace.

Figure 01: Structure de l'anthracène

La principale source d'anthracène est le goudron de charbon. Il a environ 1.5% d'anthracène. De plus, les impuretés courantes que nous pouvons trouver dans l'anthracène sont le phénanthrène et le carbazole. Nous pouvons produire ce matériau dans un laboratoire par cyclodéhydratation de cétones de diaryle substitués O-méthyle. De plus, ce composé peut subir une photodimérisation sous la lumière UV. Nous appelons ce dianthracène dimère.

L'utilisation majeure de l'anthracène est la production de colorant rouge alizarine. De plus, il y a d'autres colorants que nous pouvons produire en utilisant ce composé. De plus, il est utile comme scintillateur dans les détecteurs pour les protons à haute énergie. En outre, comme beaucoup d'autres hydrocarbures aromatiques polycycliques, l'anthracène est également présent dans la fumée de cigarette.

Qu'est-ce que le phénanthrène?

Le phénanthrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique ayant trois anneaux de benzène fusionnés dans une structure non linéaire. Le nom de phénanthrène est une combinaison de phényle et d'anthracène. C'est un solide incolore et un irritant.

Figure 02: Structure du phénanthrène

De plus, ce composé est presque insoluble dans l'eau mais soluble dans des solvants moins polaires tels que le toluène. Nous pouvons trouver ce matériau sous sa forme pure dans la fumée de cigarette. De plus, il est utile pour fabriquer des colorants, des plastiques, des pesticides, des explosifs, des médicaments, etc.

Quelles sont les similitudes entre l'anthracène et le phénanthrène?

  • Anthracène et phénanthrène sont des isomères structurels.
  • De plus, ces deux composés contiennent trois anneaux de benzène par molécule.

Quelle est la différence entre l'anthracène et le phénanthrène?

L'anthracène est un composé solide qui a trois anneaux de benzène fusionnés dans une chaîne droite tandis que le phénanthrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique ayant trois anneaux de benzène fusionnés dans une structure non linéaire. La principale différence entre l'anthracène et le phénanthrène est que l'anthracène est moins stable par rapport au phénanthrène. En phénanthrène, la stabilité est due à la liaison PI efficace.

L'infographie ci-dessous montre plus de faits sur la différence entre l'anthracène et le phénanthrène.

Résumé - Anthracène vs phénanthrène

Fondamentalement, l'anthracène et le phénanthrène sont des isomères structurels. La principale différence entre l'anthracène et le phénanthrène est que l'anthracène est moins stable par rapport au phénanthrène.

Référence:

1. «Anthracène." Wikipédia, Fondation Wikimedia, 29 juillet 2019, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «Anthracene Molecule Ball» de Jynto (Talk) - propre travail - créé avec Discovery Studio Visualizer (CC0) via Commons Wikimedia
2. «Phenanthrene Molecule Ball» de Jynto (Talk) - Propre travaux - Créé avec Discovery Studio Visualizer (CC0) via Commons Wikimedia