Quelle est la différence entre les diènes conjugués et cumulés

Le Différence clé entre les diènes conjugués et cumulés est que les diènes conjugués ont deux doubles liaisons séparées par une seule liaison, tandis que les diènes cumulés ont deux doubles liaisons connectées à un atome similaire.

Les diènes sont des composés organiques qui sont très importants en chimie organique. Ceux-ci sont également connus sous le nom de dioléfines ou d'alkadiènes. Ce sont des composés covalents composés de deux doubles liaisons parmi les atomes de carbone. Par conséquent, ces composés se composent de deux unités d'alcène ainsi que du préfixe standard «DI» de la nomenclature systématique.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Que sont les diènes conjugués 
3. Que sont les diènes cumulés 
4. Dienes conjugués vs cumulés sous forme tabulaire
5. Résumé - Dienes conjugué vs cumulé 

Que sont les diènes conjugués?

Les diènes conjugués sont des composés organiques avec des liaisons doubles séparées par des liaisons simples. En d'autres termes, un diène conjugué a un schéma alternatif de doubles liaisons et de liaisons simples. Cela fait un système conjugué d'un nuage d'électrons dans tout le système conjugué. Cependant, si les doubles liaisons sont séparées par plus d'une seule liaison, alors nous l'appelons un diène isolé. Ces diènes conjugués sont principalement utilisés comme monomères dans l'industrie du polymère.

Figure 01: une diène conjuguée simple

La préparation de diènes conjugués est similaire à la façon dont nous utilisons la réaction d'élimination des halogénures alkyle pour fabriquer des alcènes. Nous pouvons utiliser des dihalides pour les convertir en diènes conjugués à travers deux réactions d'élimination successives. Dans ce processus, il est important d'utiliser une base forte et stériquement entravée. Ceci est utile pour prévenir les réactions de substitution concurrentes. Il y a des sous-produits possibles de ce processus, y compris les alcynes en utilisant de fortes bases telles que l'amide de sodium. Une autre méthode de préparation des diènes conjugués est la réaction d'élimination des halogénures allyliques.

De plus, nous pouvons déterminer la stabilité des diènes conjugués pour démontrer la chaleur de l'hydrogénation. E.g., Lors de la comparaison du 1,3-butadiène et du 1-butène, le 1,3-butadiène a une double liaison supplémentaire qui a besoin d'une mole d'hydrogène supplémentaire pour la réduire en butane. Par conséquent, l'hydrogénation du 1,3-butadiène génère plus de chaleur que celle de 1-butène. Cependant, les valeurs expérimentales de la chaleur de l'hydrogène sont moins que prévu en raison de la stabilité de ce composé. Le système conjugué offre une stabilité supplémentaire à la molécule.

Que sont les diènes cumulés?

Les diènes cumulés sont des composés organiques ayant des liaisons doubles partageant un atome commun. En d'autres termes, deux doubles liaisons sont attachées au même atome. En règle générale, ces composés sont moins stables que les diènes conjugués car les diènes conjugués forment le système conjugué, ce qui rend la molécule plus stable. Ces composés sont également connus sous le nom d'alkadiènes cumulés.

Figure 02: un simple diène cumulé

La molécule de diène cumulée la plus simple que nous pouvons trouver est le 1,2-propadiène. Il est également connu comme un allène. Il y a un atome de carbone central dans ces molécules qui a une hybridation SP. La géométrie autour de cet atome de carbone est linéaire.

Généralement, les diènes cumulés sont instables par rapport aux diènes conjugués. En effet.

Quelle est la différence entre les diènes conjugués et cumulés?

Il y a trois façons différentes dont les doubles liaisons dans les diènes peuvent être disposées dans la molécule: conjuguée, isolée ou cumulée. La principale différence entre les diènes conjugués et cumulatifs est que les diènes conjugués ont deux doubles liaisons séparées par une seule liaison, tandis que les diènes cumulés ont deux doubles liais.

Le tableau suivant résume la différence entre les diènes conjugués et cumulés.

Résumé - Dienes conjugué vs cumulé

Un diène est un composé organique composé de deux doubles liaisons. Dans les diènes conjugués, les deux doubles liaisons sont séparées par une seule liaison, tandis que dans les diènes cumulés, deux doubles liaisons sont connectées à un atome similaire. C'est la principale différence entre les diènes conjugués et cumulés.

Référence:

1. «Dienes conjugués." Chemistry LibreTexts, LibreTexts, 13 septembre. 2020.
2. «Dienes conjugués, cumulés et isolés." Étapes de chimie, 23 juillet 2021.

Image gracieuseté:

1. «1,3-butadiène» par Lukáš Mižoch - propre travail (domaine public) via Commons Wikimedia
2. «Exemple de diène cumulé C V» par Jü - Propre travaux (CC0) via Commons Wikimedia