Différence entre le furan pyrrole et le thiophène
Le différence clé entre le pyrrole furan et thiophène est que Le pyrrole contient un groupe -NH dans un anneau de carbone à cinq membres et le furan contient un atome d'oxygène dans un anneau de carbone à cinq membres alors que le thiophène contient un atome de soufre dans un anneau de carbone à cinq membres.
Pyrrole furan et thiophène sont des composés organiques. Ce sont des structures cycliques à cinq membres dans lesquelles un atome de carbone est remplacé par un groupe différent tel qu'un groupe amine, un atome d'oxygène ou un atome de soufre.
CONTENU
1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que Pyrrole
3. Qu'est-ce que le furan
4. Qu'est-ce que le thiophène
5. Comparaison côte à côte - pyrrole vs furan vs thiophène sous forme tabulaire
6. Résumé
Qu'est-ce que Pyrrole?
Pyrrole est un anneau à cinq membres avec la formule chimique C4H4NH. Il s'agit d'un composé hétérocyclique dans lequel un atome d'azote contribue à la formation de la structure de l'anneau, ainsi que quatre autres atomes de carbone. Nous pouvons observer le pyrrole comme un liquide volatil et incolore à température ambiante. Cependant, lors de l'exposition à l'air normal, le liquide s'assombrit facilement. Par conséquent, nous devons le purifier avant d'utiliser. La purification peut être effectuée par distillation immédiatement avant utilisation. De plus, ce liquide a une odeur de noisette.
Figure 01: Structure du pyrrole
Contrairement à d'autres anneaux hétérocycliques à cinq membres tels que le furan et le thiophène, le pyrrole a un dipôle dans lequel le côté positif de l'anneau est à l'hétéroatom (-NH le groupe porte la charge positive). Pyrrole est un composé faiblement basique.
De plus, ce composé se produit dans la nature en tant que dérivés. Par exemple, la vitamine B12, les pigments biliaires tels que la bilirubine, les porphyrines, etc. sont des dérivés pyrroles. Cependant, ce composé est légèrement toxique. À l'échelle industrielle, nous pouvons synthétiser le pyrrole via le traitement du furan avec de l'ammoniac. Mais, cette réaction nécessite également un catalyseur solide.
Qu'est-ce que le furan?
Furan est une structure annulaire à cinq membres contenant un atome d'oxygène dans le cadre de l'anneau. Cela signifie qu'un atome d'oxygène, ainsi que quatre atomes de carbone, forme l'anneau à cinq membres de furan. Il est nommé comme un anneau hétérocyclique aromatique. À température ambiante, ce composé sort sous forme de liquide incolore et très volatile. De plus, ce liquide est également inflammable. Le point d'ébullition du furan est très proche de la température ambiante. D'ailleurs, il a une forte odeur éthérée. Lorsque vous envisagez la toxicité, le furan est très toxique et peut être cancérigène chez l'homme.
Figure 02: Structure du furan
De plus, l'aromaticité du furan est due à la délocalisation des paires d'électrons solitaires de l'atome d'oxygène dans l'anneau. De plus, ce composé est considérablement plus réactif que le benzène dans les réactions de substitution électrophile. C'est à cause du comportement à don d'électrons de l'atome d'oxygène.
À l'échelle industrielle, nous pouvons produire du furane via la décarbonylation du furfural en présence de catalyseur de palladium. Ou bien, nous pouvons utiliser une autre méthode dans laquelle l'oxydation du 1,3-butadiène se fait en présence de catalyseurs de cuivre.
Qu'est-ce que le thiophène?
Le thiophène est une structure d'anneau à cinq membres qui a un atome de soufre et quatre atomes de carbone dans l'anneau. Par conséquent, c'est une bague aromatique et hétérocyclique. La formule chimique de la structure est C4H4S. C'est un liquide incolore qui a une odeur de benzène. Il existe de nombreuses autres similitudes entre le thiophène et le benzène comme la réactivité. Nous pouvons distinguer le thiophène du benzène en fonction de la forte réactivité du thiophène vers la sulfonation.
Figure 03: Structure du thiophène
Lorsque vous envisagez la production de thiophène, la production mondiale implique la réaction en phase de vapeur du disulfure de carbone et du butanol. De plus, cette réaction nécessite un catalyseur d'oxygène et une température élevée.
Quelle est la différence entre le pyrrole furan et thiophène?
Le pyrrole, le furan et le thiophène sont des composés organiques. Ce sont des structures cycliques à cinq membres dans lesquelles un atome de carbone est remplacé par un groupe différent tel qu'un groupe amine, un atome d'oxygène ou un atome de soufre. Par conséquent, la principale différence entre le pyrrole furan et thiophène est que le pyrrole contient un groupe -NH dans un anneau de carbone à cinq membres et le furan contient un atome d'oxygène dans un anneau de carbone à cinq membres, tandis que le thiophène contient un atome de soufre dans un anneau à cinq dirigeants bague de carbone.
Ci-dessous infographie résume la différence entre le pyrrole furan et thiophène.
Résumé - Pyrrole vs furan vs thiophène
Le pyrrole, le furan et le thiophène sont des composés organiques. Ce sont des structures cycliques à cinq membres dans lesquelles un atome de carbone est remplacé par un groupe différent tel qu'un groupe amine, un atome d'oxygène ou un atome de soufre. Par conséquent, la principale différence entre le pyrrole, le furan et le thiophène est que le pyrrole contient un groupe -NH dans un anneau de carbone à cinq membres et le furan contient un atome d'oxygène dans un anneau de carbone à cinq membres Anneau de carbone membre.
Référence:
1. «Pyrrole." Wikipédia, Fondation Wikimedia, 28 décembre. 2019, disponible ici.
Image gracieuseté:
1. «Pyrrole-2d-numéro» par Jynto (Talk) - propre travail (domaine public) via Commons Wikimedia
2. «Furan-2d-numéro» par Jynto - propre travail (domaine public) via Commons Wikimedia
3. «Thiophène-2d-numéro» par Jynto - propre travail (domaine public) via les communes Wikimedia
