Différence entre les carbocations allyliques primaires et secondaires

Le différence clé entre les carbocations allyliques primaires et secondaire est que Le carbocation allylique primaire est moins stable que le carbocation allylique secondaire.

Une carbocation allylique est une structure de carbone stabilisée par résonance. C'est un ion contenant une charge positive. Dans ces ions, l'ion positif est placé sur l'atome de carbone allylique (un atome de carbone allylique est l'atome adjacent à une double liaison). Le carbocation allylique primaire est un carbocation allylique où la charge positive est placée sur un atome de carbone primaire tandis que le carbocation allylique secondaire est une carbocation allylique où la charge positive est placée sur un atome de carbone secondaire.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Quelles sont les carbocations allyliques primaires
3. Que sont les carbocations allyliques secondaires
4. Comparaison côte à côte - carbocations allyliques primaires vs secondaires sous forme tabulaire
5. Résumé

Quelles sont les carbocations allyliques primaires?

Le carbocation allylique primaire est un carbocation allylique où la charge positive est placée sur un atome de carbone primaire. Il est nommé carbocation car il contient une charge positive sur un atome de carbone. Habituellement, une carbocation allylique porte une charge positive de +1. Un atome de carbone primaire est un atome de carbone qui est attaché à deux atomes d'hydrogène et une double liaison. En règle générale, un atome de carbone neutre forme quatre liaisons covalentes et une liaison covalente est retirée lorsqu'il forme un cation. Un atome de carbone primaire ne contient qu'un seul groupe aryle ou alkyle qui y est attaché tandis que d'autres liaisons sont des liaisons C-H.

Figure 01: Résonance allylique

Généralement, une molécule contenant des doubles liaisons entre les atomes de carbone peut avoir des structures stabilisées par résonance. La résonance signifie que les électrons dans la liaison Pi de la double liaison sont distribués dans toute la molécule comme un système délocalisé où la stabilité est augmentée que dans une molécule normale. Par conséquent, si nous voulons nommer un composé en tant que carbocation allylique primaire, ce composé particulier devrait avoir une charge positive sur les atomes de carbone allylique dans toute la structure de résonance possible de cette molécule.

Que sont les carbocations allyliques secondaires?

Le carbocation allylique secondaire est un carbocation allylique où la charge positive est placée sur un atome de carbone secondaire. Il est nommé carbocation car il contient une charge positive sur un atome de carbone. Habituellement, une carbocation allylique porte une charge positive de +1. Un atome de carbone secondaire est un atome de carbone qui est attaché à un atome d'hydrogène, une double liaison et un groupe alkyle ou aryle. En règle générale, un atome de carbone neutre forme quatre liaisons covalentes où une liaison covalente est retirée lorsqu'il forme un cation. Un atome de carbone secondaire contient deux groupes aryle ou alkyle qui y sont attachés tandis que l'autre liaison est une liaison C-H.

Parfois, le terme carbocation allylique secondaire est utilisé lorsqu'une seule structure de résonance d'un composé particulier contient la charge positive sur un atome de carbone secondaire. Plus important encore, les carbocations allyliques secondaires sont plus stables que les carbocations allyliques primaires car ils ont deux groupes aryle ou alkyle attachés à l'atome de carbone portant la charge positive (les groupes aryle ou alkyle sont des groupes de détruire électron atome de carbone).

Quelle est la différence entre les carbocations allyliques primaires et secondaires?

Les carbocations allyliques sont des structures chimiques où la charge positive se trouve sur l'atome de carbone allylique de la molécule. L'atome de carbone allylique est l'atome de carbone qui est adjacent à une double liaison. Le carbocation allylique primaire est un carbocation allylique où la charge positive est placée sur un atome de carbone primaire tandis que le carbocation allylique secondaire est une carbocation allylique où la charge positive est placée sur un atome de carbone secondaire. La principale différence entre les carbocations allyliques primaires et secondaires est que le carbocation allylique primaire est moins stable que le carbocation allylique secondaire.

La tabulation ci-dessous résume les différences entre les carbocations allyliques primaires et secondaires.

Résumé - Carbocations allyliques primaires vs secondaires

Les carbocations allyliques sont des structures chimiques où la charge positive se trouve sur l'atome de carbone allylique de la molécule. L'atome de carbone allylique est l'atome de carbone qui est adjacent à une double liaison.  La principale différence entre les carbocations allyliques primaires et secondaires est que le carbocation allylique primaire est moins stable que le carbocation allylique secondaire.

Référence:

1. «Carbocation allylique secondaire.”Chemistry LibreTexts, LibreTexts, 14 juillet 2020, disponible ici.

Image gracieuseté:

1. «Allylic Resonance» par l'utilisateur Tor Svensson - Structure dessinée par moi (domaine public) via Commons Wikimedia