Différence entre Michael Addition et Robinson Annulation
Le différence clé Entre Michael Addition et Robinson Annulation est que Michael Addition forme un composé aliphatique, tandis que Robinson Annulation forme une structure d'anneau.
Dans l'ensemble, Michael Addition et Robinson Annulation sont des réactions de synthèse organique. Ces deux réactions relèvent de la catégorie de réaction d'addition car ces deux réactions impliquent l'ajout de deux composés ensemble, donnant un composé différent comme produit final.
CONTENU
1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que l'addition de Michael
3. Qu'est-ce que l'annulation Robinson
4. Comparaison côte à côte - Michael Addition vs Robinson Annulation sous forme tabulaire
5. Résumé
Qu'est-ce que l'addition de Michael?
La réaction de Michael est l'addition nucléophile d'un nucléophile à un composé carbonyle α, β-insaturé. De plus, il s'agit de la méthode la plus appropriée pour la formation légère des liaisons carbone-carbone. À l'origine, cette réaction a été définie par le scientifique Arthur Michael. La réaction est la suivante:
Figure 01: Réaction Michael
R et r 'des nucléophiles sont des groupes de tirage par électrons, i.e. groupes acyl et cyano. B est une base qui fournit le milieu de la réaction tout en impliquant dans la réaction. De plus, R "substituant sur le composé α, β-insaturé est appelé« accepteur de Michael », et généralement, c'est un groupe de cétone. Mais parfois c'est un groupe nitro. De plus, le mécanisme de réaction de l'addition de Michael est le suivant:
Figure 02: Mécanisme de la réaction d'addition de Michael
Qu'est-ce que l'annulation Robinson?
L'annulation de Robinson est une réaction organique dans laquelle une structure annulaire se forme par la formation de trois nouvelles liaisons C-C. De plus, les réactifs de cette réaction sont une cétone et un vinyl cétone méthyl. De plus, cette réaction comprend Michael Add, suivie de la condensation Aldol. De plus, il est très utile dans la formation de structures d'anneau fusionnées. La réaction est la suivante:
Figure 03: Réaction d'annulation de Robinson
De plus, cette réaction a été publiée pour la première fois par William Rapson et Robert Robinson.
Figure 04: Mécanisme de l'annulation de Robinson
La figure ci-dessus montre le mécanisme de l'annulation Robinson. Ici, la réaction commence par l'attaque nucléophile de la cétone sur le vinyle cétone, qui produit un adduit de Michael intermédiaire. Par la suite, la fermeture de la bague de type Aldol se produit, conduisant à la formation d'alcool céto, qui est ensuite déshydraté, produisant le produit d'annulation.
Quelle est la différence entre Michael Addition et Robinson Annonce?
La réaction de Michael est l'addition nucléophile d'un nucléophile à un composé carbonyle α, β-insaturé, tandis que l'annulation de Robinson est une réaction organique dans laquelle une structure annulaire se forme par la formation de trois nouvelles liaisons C-C. Par conséquent, la principale différence entre Michael Addition et Robinson Annonce est que Michael Adjout forme un composé aliphatique, tandis que Robinson Annulation forme une structure d'anneau.
De plus, l'addition de Michael est importante pour la formation de liaisons C-C légères tandis que la réaction de Robinson est importante pour former des structures annulaires fusionnées.
L'infographie ci-dessous montre plus de détails sur la différence entre Michael Addition et Robinson Annulation.
Résumé - Michael Addition vs Robinson Annonce
La réaction de Michael est l'addition nucléophile d'un nucléophile à un composé carbonyle α, β-insaturé, tandis que l'annulation de Robinson est une réaction organique dans laquelle une structure annulaire se forme par la formation de trois nouvelles liaisons C-C. La principale différence entre Michael Addition et Robinson Annonce est que Michael Addition forme un composé aliphatique, tandis que Robinson Annulation forme une structure d'anneau.
Référence:
1. «24.8: La réaction Michael." Chemistry LibreTexts, LibreTexts, 5 juin 2019, disponible ici.
Image gracieuseté:
1. «Michael Reaction General» par rien de grave - propre travail (domaine public) via Commons Wikimedia
2. «Michael Reaction Mécanisme» (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
3. «Schéma de réaction pour l'annulation Robinson» par ehart4 - propre travail (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
4. «Robinson Annonce» par Alsosaid1987 - Propre travaux (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia
