Différence entre EDG et EWG

Le différence clé entre EDG et EWG est que le EDG (signifie des groupes de don d'électrons) peut augmenter la densité électronique d'un système PI conjugué tandis que l'EWG (signifie des groupes de retrait d'électrons) diminue la densité électronique d'un système PI conjugué.

EDG et EWG sont des groupes de mise en scène aromatique électrophile. Ce sont des formes de substituants que nous pouvons trouver dans les composés organiques.

CONTENU

1. Aperçu et différence clé
2. Qu'est-ce que Edg
3. Qu'est-ce que EWG
4. Comparaison côte à côte - EDG vs ewg sous forme tabulaire
5. Résumé

Qu'est-ce que Edg?

EDG signifie des groupes de don d'électrons. Nous les appelons «groupes de libération d'électrons (ERG)» également. Ce sont des substituants dans des composés organiques qui peuvent donner une partie de sa densité électronique dans un système PI conjugué. Cela se fait via un effet de résonance ou un effet inductif. Cela rend le système électronique PI plus nucléophile.

Par exemple, EDG, lorsqu'il est attaché à un anneau de benzène, l'anneau de benzène peut subir des réactions de substitution électrophile. En effet. Cependant, le benzène subit généralement ce type de réaction de substitution électrophile. Par conséquent l'EDG peut augmenter la vitesse de réaction. Par conséquent, nous appelons ces substituants comme des groupes activateurs par des anneaux aromatiques. Certains exemples d'EDG incluent le phénoxyde, les amines primaires, secondaires et tertiaires, l'éther, les phénols, etc.

Qu'est-ce que EWG?

EWG signifie des groupes de retrait d'électrons. Il a l'effet inverse à celui d'Edg sur un anneau aromatique. Par conséquent, il élimine la densité électronique d'un système Pi-Electron. Cela rend le système d'électrons PI plus électrophile. Par conséquent, lorsque ces groupes s'attachent aux anneaux de benzène, ils réduiront la vitesse de réaction des réactions de substitution électrophile.

Figure 01: Nitrobenzène a un groupe nitro en tant qu'EWG

De plus, l'EWG peut désactiver les anneaux aromatiques. Cela se fait via un effet de retrait de résonance ou un effet de retrait inductif. Pour le benzène, ces groupes peuvent rendre l'ortho et les positions par. Par conséquent, l'anneau de benzène a tendance à subir des réactions d'addition électrophile à des positions de méta. Quelques exemples d'EWG comprennent des trihalides, des sulfonates, de l'ammonium, des aldéhydes, des cétones, des esters, etc.

Quelle est la différence entre EDG et EWG?

EDG signifie des groupes de don d'électrons tandis que EWG signifie des groupes de retrait d'électrons. Ce sont des «groupes de mise en scène aromatique électrophile». Comme une différence clé entre EDG et EWG, nous pouvons dire que l'EDG peut augmenter la densité électronique d'un système PI conjugué tandis que l'EWG diminue la densité électronique d'un système PI conjugué. Fondamentalement, EDG peut donner des électrons tandis que l'EWG peut recevoir des électrons. De plus, EDG peut augmenter la nucléophilicité des anneaux aromatiques, qui est la fonction inverse de l'EWG; il diminue la nucléophilicité des anneaux aromatiques. Ces deux substituants présentent des effets significatifs sur les réactions de substitution électrophile des systèmes PI conjugués tels que le cycle benzène; EDG peut augmenter la vitesse de réaction des réactions de substitution électrophile des anneaux aromatiques tandis que l'EWG peut diminuer la vitesse de réaction des réactions de substitution électrophile des anneaux aromatiques.

L'infographie ci-dessous répertorie plus de détails sur la différence entre EDG et EWG.

Résumé - EDG vs EWG

EDG et EWG sont des groupes de mise en scène aromatique électrophile. Ils présentent des fonctions opposées lorsqu'ils sont attachés à des anneaux aromatiques. Par conséquent, nous pouvons désigner la principale différence entre EDG et EWG AS; EDG peut augmenter la densité électronique d'un système PI conjugué tandis que l'EWG diminue la densité électronique d'un système PI conjugué.

Référence:

1. Hunt, Ian R. «CH12: effets substituants.»CH 13 - Bases RMN. Disponible ici  
2. «Groupes électrophiles de mise en scène aromatique.»Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11 juillet 2018. Disponible ici  

Image gracieuseté:

1.«Nitrobenzène Resonance» par Ed (Edgar181) - propre travail, (domaine public) via Commons Wikimedia